La storia di Toby Fleishman, 41 anni, divorziato da poco, che si tuffa nel nuovo e coraggioso mondo delle app di appuntamenti, ottenendo un successo che non ha mai avuto quando era più giovane, prima di sposarsi alla fine della scuola di medicina. Ma proprio all’inizio della sua prima estate di libertà, la sua ex moglie, Rachel, scompare, lasciandolo con Hannah di 11 anni e Solly di 9, senza sapere dove sia o se abbia intenzione di tornare.
Mentre cerca di bilanciare la genitorialità, il ritorno dei vecchi amici Libby e Seth, una potenziale promozione all’ospedale che tarda ad arrivare e tutte le donne attraenti che Manhattan ha da offrirgli, si rende conto che non sarà mai in grado di capire cosa sia successo a Rachel finché finalmente non affronterà ciò che è successo al loro matrimonio.
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