Genevieve Gernier (Nia Vardalos) è la proprietaria del negozio di fiori di Brooklyn, Roses of Romance, e adora il romanticismo, i regali e soprattutto il giorno di San Valentino. Il suo unico problema è che detesta le relazioni stabili. Rimasta ferita da diverse storie passate, Genevieve pensa che l’unico modo per vivere bene con l’altro sesso sia quello di troncare la relazione prima che inizi a prendere una brutta piega. Quando Genevieve incontra Greg Gatlin (John Corbett), lei gli spiega le sue regole: uscire con un uomo per cinque volte e quando si spegne il romanticismo ognuno prosegue per la sua strada. Riuscirà Greg a farle cambiare idea?