Mary Horowitz (Sandra Bullock) è una creatrice di cruciverba con alcuni problemi a rapportarsi con l’altro sesso. In seguito a un appuntamento al buio organizzato dai genitori, Mary incontra un affascinante cameramen Steve Mueller (Bradley Cooper). Innamorata di lui, Mary decide di seguirlo in tutti i suoi spostamenti di lavoro per convincerlo di aver trovato l’anima gemella.