Estate 1987: James Brennan (Jasse Eisenberg) si è appena laureato e sogna un viaggio in Europa. I fondi per la partenza, però, non bastano. Così, alla fine del college, James cerca un impiego che gli consenta di guadagnare abbastanza per realizzare il suo desiderio. Dopo molte porte in faccia, riesce a rimediare un posto al parco divertimenti Adventureland. Un lavoro umiliante e mal retribuito, “da pigri e patetici baccalà”, ma che gli regalerà il periodo più bello della sua vita, un nuovo amico, Mike Connell (Ryan Reynolds), e un amore, Em Lewin (Kristen Stewart)…