La vita di Tim Lippe (Ed Helms) è sempre stata monotona che più non si può: non si è mai mosso dalla città natale, la sonnolenta Brown Valley, è da sempre “fidanzato” con quella che è stata una sua insegnante, vende assicurazioni per proteggere i sogni degli altri. A 34 anni, si trova a viaggiare per la prima volta verso quella che per lui è una metropoli, Cedar Rapids nell’Iowa, dove deve partecipare a una convention per cercare di salvare la compagnia per cui lavora. Giunto sul posto, Tim è un pesce fuor d’acqua, del tutto alieno al funzionamento del mondo di oggi: a prenderlo sotto la loro ala protettrice (si fa per dire…) un’agente assicurativa del Nebraska e due bizzarri compagni di stanza…