Il famoso fotografo dei divi, Connor Mead (Matthew McConaughey), è uno scapolo incallito, sostenitore delle relazioni libere e poco impegnative. Suo fratello Paul (Breckin Meyer), invece, è romantico e sta per convolare a nozze. Tra gli invitati c’è anche Jenny (Jennifer Garner), l’unica donna che Connor abbia mai amato, ma anche l’unica che attualmente sembra immune al suo fascino. Alla vigilia del lieto evento, però, Connor e la sua derisione dell’amore rischiano di rovinare il matrimonio, che potrebbe rivelarsi una catastrofe per tutti i presenti. A scongiurare il peggio ci penserà il fantasma dello zio Wayne (Michael Douglas), che farà incontrare Connor con tre spiriti, grazie ai quali rifletterà sugli errori commessi e quelli che ancora potrebbe fare…