Determinata a fidanzarsi prima del matrimonio della sorella minore, l'assistente di volo Montana Moore (Paula Patton) si trova con solo 30 giorni a disposizione per individuare l'uomo giusto. Ricorrendo ai suoi contatti aerei per incontrare casualmente papabili ex-ragazzi e sondare potenziali candidati, Montana mette insieme più di 30mila miglia e innumerevoli tragicomici appuntamenti, sempre in cerca del compagno perfetto..