Nel 1969, Elliot Theichberg (Demetri Martin) è uno sfortunato disegnatore di interni di Greenwich Village (New York) che, mantenuta celata la sua omosessualità, si trova costretto ad aiutare i suoi genitori nella gestione di un motel di famiglia. In un’epoca in cui i gay erano emancipati, Tiber riesce a ottenere le licenza e il luogo adatto per dar vita ad uno degli eventi che hanno segnato la storia della musica e del costume del mondo intero: il Festival di Woodstock.