Jack (John Cusack) è un uomo duro, sfortunato, ma dal carattere sensibile, che viene assoldato da Dragna (Robert De Niro), un leggendario boss della malavita, per portare a termine un compito semplice ma alquanto inusuale: recuperare una borsa e consegnargliela. In cambio, i soldi per rifarsi una vita. Il punto di ritrovo è un angusto motel, situato in mezzo al nulla e, aspettando l’arrivo del boss, Jack si imbatte in Rivka (Rebecca Da Costa), una bellissima donna la cui vita si intreccerà in maniera insospettabile alla sua. L’attesa non durerà per sempre e l’apparizione di Dragna avrà delle conseguenze per tutti inaspettate ed estreme…