Delilah Darling (Anna Faris) una ragazza che, dopo aver letto su una rivista un articolo sul fatto che le donne che hanno avuto più di 20 fidanzati perdono la possibilità di trovare il vero amore, si accorge che lei è già a quota 19 e quindi si impegna a far sì che il ventesimo sia l’uomo della sua vita. Ma la ricerca di Delilah la condurrà al punto di partenza, facendole scoprire che in amore i numeri non contano affatto.