Tom è uno scapolo incallito, single da sempre perchè allergico alle relazioni stabili. Inaspettatamente si ritrova innamorato della sua migliore amica Claire che però ha appena incontrato l’uomo giusto ed è intenzionata a sposarsi. A Tom non resta altro che cercare di giocare ogni carta a sua disposizione per dissuaderla e accetta perciò di accompagnarla all’altare come testimone per avere fino all’ultimo momento la possibilità di mandare all’aria le nozze.