Il famoso fotografo dei divi, Connor Mead (Matthew McConaughey), è uno scapolo incallito, che ama la libertà, il divertimento e le donne. Uno stile di vita, che è in forte contrasto con quello del fratello Paul (Breckin Meyer), inguaribile romantico, che sta per convolare a nozze con l’amata Sandra (Lacey Chabert). Nonostante le riserve e i timori dei due sposi sull’atteggiamento “distruttivo” di Connor in fatto di amore, il fotografo è tra gli invitati alla cerimonia. Damigella d’onore della sposa è la sua amica d’infanzia, nonché ex fidanzata delusa e amareggiata di Connor, Jenny (Jennifer Garner). L’incontro con la donna al matrimonio, tuttavia, non sarà l’unica sopresa per Connor, che si vedrà materializzare davanti agli occhi il defunto zio Wayne (Michael Douglas). Per comunicargli un importante messaggio, il fantasma scorterà il fotografo attraverso un viaggio in compagnia dei fantasmi delle ex fidanzate (del passato, del presente e del futuro), sulla scia del celebre racconto di Charles Dickens A Chistmas Carol. Il film, diretto dal regista di Mean Girls e Freaky Friday – Quel pazzo venerdì, Mark Waters, arriverà nelle sale italiane il 3 luglio 2009, dopo il discreto successo ottenuto al botteghino americano, dove ha incassato oltre 53 milioni di dollari.
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